Решебник по химии за 10 класс к учебнику Химия. 10 класс О.С.Габриелян
Все главы

Введение. § 1. Предмет органической химии. Органические вещества

• 1. Кто ввел понятия «органические вещества» и «органическая химия»?
• 2. Как называлось учение о «жизненной силе»? Объясните этимологию (происхождение) этого термина. Какие открытия нанесли удар по этому учению?
• 3. Что изучает органическая химия? Дайте определение этой науки.
• 4. Что отличает органические вещества от неорганических?
• 5. Что общего в смысле понятий «валентность» и «степень окисления»? Что отличает их друг от друга?
• 6. Какие группы природных и синтетических органических веществ вы знаете?
• 7. Найдите в периодической печати сообщения о достижениях в области органической химии.

Введение. § 2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова

• 1. Каковы предпосылки теории химического строения органических соединений?
• 2. Установите параллели между теорией периодичности Д. И. Менделеева и теорией строения А. М. Бутлерова.
• 3. Какую валентность имеет углерод в органических соединениях?
• 4. Каким свойством углерода объясняется то, что он является основным элементом живой природы — органогеном?
• 5. Приведите примеры взаимного влияния атомов в молекулах органических и неорганических соединений.
• 6. На примере открытия новых элементов и синтеза изомеров покажите, как достижения практических исследований становятся основой новых теоретических представлений.
• 7. Какова роль теории строения А. М. Бутлерова в современной органической и общей химии?

Введение. § 3. Строение атома углерода

• 1. Запишите электронную формулу атома углерода. Объясните смысл каждого символа в ней. Каковы электронные формулы атомов бора, бериллия и лития? Составьте электронно-графические формулы, соответствующие атомам этих элементов.
• 2. Запишите электронные формулы:а) атома натрия и катиона Na+;б) атома магния и катиона Mg2+;в) атома фтора и аниона F-;г) атома кислорода и аниона О2-;д) атома водорода и ионов Н+ и Н-. Составьте электронно-графические формулы распределения электронов по
• 3. Атому какого химического элемента соответствует электронная формула 1s22s22p6? Какие катионы и анионы имеют такую же электронную формулу? Составьте электронно-графическую формулу атома и этих ионов.
• 4. Сравните длины связей в молекулах водорода и фтора. Чем вызвано их различие?
• 5. Молекулы азота и фтора двухатомны. Сравните числа и характер химических связей между атомами в них.

Введение. § 4. Валентные состояния атома углерода

• 1. Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода вы знаете?
• 2. Порядок соединения атомов в молекулах отражают структурные формулы. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутадиена-1,2, если его структурная формула
• 3. Сколько орбиталей второго энергетического уровня атома углерода не участвует в sp-гибридизации; в sp2-гибриди-зации; в sp3-гибридизации?
• 4. Чему равны углы между осями углеродного атома для:а)sp2-гибридных орбиталей;б) sp-гибридных орбиталей;в) sp-гибридной и негибридной p-орбиталей;г) негибридных p-орбиталей;д) sp3 гибридных орбиталей?

Глава 1. Строение органических соединений. § 5. Классификация органических соединений

• 1. К какому классу относятся соединения?
• 2. Назовите кислородсодержащие функциональные группы. Приведите примеры соединений, содержащих эти группы.
• 3. Приведите пример азотсодержащего ациклического соединения. Напишите его структурную формулу.
• 4. Ациклическое соединение имеет формулу С6Н12. Составьте структурные формулы изомеров, удовлетворяющих условию задания. Назовите соответствующие вещества.
• 5. Соединение с формулой С2Н4O является алифатическим. Напишите его структурную формулу. Назовите это вещество.

Глава 1. Строение органических соединений. § 6. Основы номенклатуры органических соединений

• 1. Назовите соединения, формулы которых:
• 2. Напишите структурные формулы соединений, названия которых:а) пропен; б) 2-метилпентан;в) пентин-1; г) пентин-2;д) пропанол-1; е) пропанол-2; ж) пропаналь; з) пропановая кислота.

Глава 1. Строение органических соединений. § 7. Изомерия и ее виды

• 1. Какие виды изомерии вы знаете?
• 2. Чем отличается структурная изомерия от пространственной?
• 3. Какие из предлагаемых соединений являются:а) изомерами;б) гомологами? Дайте всем веществам названия.
• 4. Возможна ли геометрическая (цис-, транс- ) изомерия для:а) алканов; б) алкенов;в) алкинов; г) циклоалканов? Объясните, приведите примеры.
• 5. Возможна ли оптическая изомерия для соединения? Если возможна, изобразите эти изомеры.
• 6. Какие виды изомерии возможны для соединений, имеющих следующие формулы (напишите структурные формулы всех возможных изомеров):а) С6Н14 б) С3Н8O в) С4Н10Ог) С4Н8 д) С4Н9Cl
• 7. Найдите среди предлагаемых соединений изомеры: Назовите соединения.

Глава 2. Реакции органических соединений. § 8. Типы химических реакций в органической химии

• 1. К какому типу реакций относится:а) получение хлорметана из метана;б) получение бромбензола из бензола;в) получение хлорэтана из этилена;г) получение этилена из этанола;д) превращение бутана в изобутан;е)дегидрирование этана; ж) превращение бромэтана в
• 2. Какие реакции характерны для: а)алканов; б)алкенов? Приведите примеры реакций.
• 3. В чем особенности реакций изомеризации? Что их объединяет с реакциями получения аллотропных модификаций одного химического элемента? Приведите примеры.
• 4. В каких реакциях (присоединение, замещение, элиминирование, изомеризация) молекулярная масса исходного соединения:а) увеличивается;б) уменьшается;в) не изменяется;г) в зависимости от реагента увеличивается или уменьшается?

Глава 2. Реакции органических соединений. § 9. Типы реакционноспособных частиц и механизмы реакций в органической химии

• 1. Что такое гомолитический и гетеролитический разрывы ковалентной связи? Для каких механизмов образования ковалентной связи они характерны?
• 2. Что называют электрофилами и нуклеофилами? Приведите их примеры.
• 3. В чем различия между мезомерным и индуктивным эффектами? Как эти явления иллюстрируют положение теории строения органических соединений А. М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов в молекулах органических веществ?
• 4. В свете представлений об индуктивном и мезомерном эффектах рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах: Подтвердите свои выводы примерами уравнений химических реакций.

Глава 3. Углеводороды. § 10. Природные источники углеводородов

• 1. Перечислите основные природные источники углеводородов. Какие органические вещества входят в состав каждого из них? Что общего в их составах?
• 2. Опишите физические свойства нефти. Почему она не имеет постоянной температуры кипения?
• 3. Обобщив сообщения СМИ, опишите экологические бедствия, вызванные утечкой нефти, и способы преодоления их последствий.
• 4. Что такое ректификация? На чем основан этот процесс? Назовите получаемые в результате ректификации нефти фракции. Чем они отличаются друг от друга?
• 5. Что такое крекинг? Приведите уравнения трех реакций, соответствующих крекингу нефтепродуктов.
• 6. Какие виды крекинга вы знаете? Что общего в этих процессах? Чем они отличаются друг от друга? В чем заключается принципиальное отличие продуктов крекинга разных видов?
• 7. Почему попутный нефтяной газ носит такое название? Каковы его основные компоненты и их применение?
• 8. Чем природный газ отличается от попутного нефтяного? Что общего в их составах? Приведите уравнения реакций горения всех известных вам компонентов попутного нефтяного газа.
• 9. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бензол из природного газа. Укажите условия проведения этих реакций.
• 10. Что такое коксование? Каковы его продукты и их состав? Приведите уравнения реакций, характерных для известных вам продуктов коксования каменного угля.
• 11. Объясните, почему сжигание нефти, каменного угля и попутного нефтяного газа далеко не самый рациональный способ их использования.

Глава 3. Углеводороды. § 11. Алканы

• 1. Запишите общую формулу углеводородов гомологического ряда алканов.
• 2. Напишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
• 3. Что такое крекинг? Какие виды крекинга вы знаете?
• 4. Напишите формулы возможных продуктов крекинга гексана.
• 5. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В.
• 6. Приведите структурную формулу углеводорода С5Н12, образующего при бромировании только одно монобром-производное.
• 7. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (при н. у.). Какова структурная формула алкана?
• 8. Какова структурная формула газообразного предельного углеводорода, если 11 г этого газа занимают объем 5,6 л (при н. у.)?
• 9. Вспомните, что вам известно о применении метана, и объясните, почему утечка бытового газа может быть обнаружена по запаху, хотя его составляющие запаха не имеют.
• 10*. Какие соединения могут быть получены каталитическим окислением метана в различных условиях? Напишите уравнения соответствующих реакций.
• 11*. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 10,08 л (н. у.) смеси этана и пропана пропустили через избыток известковой воды. При этом образовалось 120 г осадка. Определите объемный состав исходной смеси.
• 12*. Плотность по этану смеси двух алканов равна 1,808. При бромировании этой смеси выделено только две пары изомерных монобромалканов. Суммарная масса более легких изомеров в продуктах реакции равна суммарной массе более тяжелых изомеров. Определите объе

Глава 3. Углеводороды. § 12. Алкены (олефины)

• 1. Какие виды изомерии характерны для алкенов? Напишите формулы возможных изомеров пентена-1.
• 2. Из каких соединений может быть получен: а) изобутен (2-метилпропен); б) бутен-2; в) бутен-1? Напишите уравнения соответствующих реакций.
• 3. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В.
• 4. Предложите способ получения 2-хлорпропана из 1-хлор-пропана. Напишите уравнения соответствующих реакций.
• 5. Предложите способ очистки этана от примесей этилена. Напишите уравнения соответствующих реакций.
• 6. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.
• 7. На полное гидрирование 2,8 г алкена израсходовано 0,896 л водорода (н. у.). Какова молекулярная масса и структурная формула этого соединения, имеющего нормальную цепь углеродных атомов?
• 8. Какой газ находится в цилиндре (этен или пропен), если известно, что на полное сгорание 20 см3 этого газа потребовалось 90 см3 (н. у.) кислорода?
• 9*. При реакции алкена с хлором в темноте образуется 25,4 г дихлорида, а при реакции этого алкена той же массы с бромом в тетрахлорметане — 43,2 г дибромида. Установите все возможные структурные формулы исходного алкена.

Глава 3. Углеводороды. § 13. Алкины

• 1. Возможна ли для алкинов цис-транс-изомерия?
• 2. Напишите все возможные формулы изомеров углеводорода состава С5Н8, относящихся к классу алкинов.
• 3. Предложите способы получения ацетилена из неорганических веществ. Напишите уравнения соответствующих реакций.
• 4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В.
• 5. С помощью каких реагентов и при каких условиях можно получить бутин-2 из бутена-2? Запишите уравнения реакций.
• 6*. Почему во всех работах, связанных с ацетиленом, категорически запрещено применять медь или ее сплавы в реакторах, инструментах, коммуникациях и т. д.?
• 7*.При сжигании 2,48 г смеси пропана, пропена и пропина образовалось 4,03 г углекислого газа (н. у.). Сколько граммов воды получилось при этом?
• 8*. 3,92 л (н. у.) смеси газообразных алкена и алкина, содержащих одинаковое число атомов углерода, могут присоединить 40 г брома. Образовавшаяся при этом смесь имеет массу 47,2 г. Определите качественный и количественный (в процентах по объему) состав ис

Глава 3. Углеводороды. § 14. Алкадиены

• 1. Какие виды алкадиенов вы знаете? Приведите примеры.
• 2. Напишите формулы изомеров углеводорода С6Н10, относящегося к классу алкадиенов.
• 3. Какие виды изомерии характерны для алкадиенов с сопряженными двойными связями? Приведите примеры.
• 4. При взаимодействии бутадиена-1,3 с бромом возможно образование разных соединений. Что это за соединения? Напишите уравнения соответствующих реакций.
• 5. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В, Г.
• 6*. При полном сжигании 0,1 моль ациклического углеводорода образуется 5,4 г воды и выделяется 8,96 л (н. у.) углекислого газа. При взаимодействии этого углеводорода с эквимолярным количеством брома при 40 °С образуется преимущественно дибромалкен симметр

Глава 3. Углеводороды. § 15. Циклоалканы

• 1. Напишите уравнения реакций бромирования: а) циклопропана; б) циклогексана.
• 2. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров:а) 1-метил-З-этилциклогексана;б) 1,2-диметил циклобутана.
• 3. Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С7Н14, и дайте им названия.
• 4*. Определите строение углеводорода, если известно, что он в два раза тяжелее азота, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины образует смесь двух веществ.

Глава 3. Углеводороды. § 16. Ароматические углеводороды (арены)

• 1. Напишите формулы возможных изомеров углеводорода состава С9Н12, относящегося к ароматическому ряду.
• 2. Какие ароматические углеводороды могут образоваться при дегидроциклизации н-октана?
• 3. При хлорировании толуола в присутствии хлорида желе-за(Ш) получено два соединения с молекулярной формулой С7Н7Cl. Хлорирование толуола на свету приводит также к соединению с молекулярной формулой С7Н7Cl. Что это за соединения? Напишите уравнения соотве
• 4. Соединение А состава С7Н8 нитруется азотной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием смеси соединений Б и В, имеющих общую формулу C7H7NO2. Окисление соединения А перманганатом калия в кислой среде приводит к соединению Г формулы С7Н6O2. На
• 5. Сколько граммов бензола прореагировало с бромом в присутствии бромида железа(Ш), если выделилось 224 мл бромистого водорода (н. у.)?
• 6. Сколько литров водорода (н. у.) могут присоединить в присутствии катализатора 100 г смеси, состоящей из 25% бензола, 15% толуола, 25% гексена и 35% гексана?
• 7. При нитровании 15,6 г бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот выход мононитропроизводного составил 70%. Сколько граммов продукта получено?
• 8*. Углеводород состава С9Н8 обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций.
• 9*. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить стирол, используя только неорганические соединения.

Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 17. Спирты

• 1. Какие вещества называются спиртами? По каким признакам классифицируют спирты? К каким спиртам следует отнести бутанол-2? бутен-3-ол-1? пентен-4-диол-1,2?
• 2. Составьте структурные формулы спиртов, перечисленных в упражнении 1.
• 3. Существуют ли четвертичные спирты? Объясните ответ.
• 4. Сколько спиртов имеют молекулярную формулу С5Н12O? Составьте структурные формулы этих веществ и назовите их. Только ли спиртам может соответствовать эта формула? Составьте структурные формулы двух веществ, имеющих формулу С5Н12O и не относящихся к спир
• 5. Назовите вещества, структурные формулы которых приведены ниже:
• 6. Напишите структурную и эмпирическую формулы вещества, название которого 5-метил-4-гексен-1-инол-3. Сравните число атомов водорода в молекуле этого спирта с числом атомов водорода в молекуле алкана с таким же числом атомов углерода. Чем объясняется это
• 7. Сравнив электроотрицательности углерода и водорода, объясните, почему ковалентная связь О—Н более полярна, чем связь С—О.
• 8. Как вы думаете, какой из спиртов — метанол или 2-ме-тилпропанол-2 — будет активнее реагировать с натрием? Объясните свой ответ. Составьте уравнения соответствующих реакций.
• 9. Составьте уравнения реакций взаимодействия пропанола-2 (изопропилового спирта) с натрием и бромоводородом. Назовите продукты реакций и укажите условия их осуществления.
• 10. Смесь паров пропанола-1 и пропанола-2 пропустили над нагретым оксидом меди(II). Какие реакции могли произойти при этом? Составьте уравнения этих реакций. К каким классам органических соединений относятся их продукты?
• 11. Какие продукты могут образоваться при гидролизе 1,2-дихлорпропанола? Составьте уравнения соответствующих реакций. Назовите продукты этих реакций.
• 12. Составьте уравнения реакций гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 2-пропенола-1. Назовите продукты всех реакций.
• 13. Составьте уравнения взаимодействия глицерина с одним, двумя и тремя молями уксусной кислоты. Напишите уравнение гидролиза сложного эфира — продукта этерификации одного моля глицерина и трех молей уксусной кислоты.
• 14*. При взаимодействии первичного предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н. у.). При дегидратации той же массы спирта образуется алкен массой 56 г. Установите все возможные структурные формулы спирта.
• 15*. Объем углекислого газа, выделившегося при сжигании предельного одноатомного спирта, в 8 раз превосходит объем водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Установите строение спирта, если известно, что при его окисл
• Ответ на вопрос 16.

Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 18. Фенолы

• 1. Назовите вещества по их структурным формулам:
• 2. Объясните, почему кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем кислотные свойства воды и спиртов.
• 3. При пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята натрия реакционная смесь помутнела и приобрела характерный запах. Объясните изменения и приведите уравнения реакций в молекулярном, полном и сокращенном ионном виде.
• 4. Составьте уравнения реакций, соответствующих нескольким стадиям образования фенолформальдегидного полимера из тримера.
• 5*. Смесь непредельного спирта и гомолога фенола массой 1,37 г реагирует с 160 г 2%-ной бромной воды. Такая же смесь в реакции с избытком натрия выделяет 168 мл газа (н. у.). Определите молекулярные формулы веществ и их массовые доли в смеси.

Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 19. Альдегиды и кетоны

• 1. Сколько атомов углерода содержится в молекуле простейшего альдегида? в молекуле простейшего кетона? Назовите эти вещества. Приведите синонимы их названий.
• 2. Назовите вещества, структурные формулы которых следующие:
• 3. Составьте структурные формулы изомеров бутаналя. К каким классам относятся эти вещества? Назовите их. Составьте уравнения реакций гидрирования этих соединений и укажите названия продуктов реакций.
• 4. Какой объем формальдегида (н. у.) необходимо подвергнуть гидрированию для получения 16 г метилового спирта?
• 5. Составьте уравнение реакции гидрирования диметилкетона (ацетона). Какова молярная масса продукта реакции?
• 6. Запишите уравнение реакции «серебряного зеркала» с участием метаналя. Какие функциональные группы содержит молекула карбоновой кислоты — продукта этой реакции? Может ли она окисляться аммиачным раствором оксида серебра? Что может образовываться при это
• 7. В ходе реакции «серебряного зеркала» образовалась карбоновая кислота, имеющая относительную молекулярную массу, равную 88. Какие органические вещества могли быть реагентами в этой реакции? Используя структурные формулы, составьте возможные уравнения эт
• 8. Какая масса ацетальдегида необходима для восстановления 0,54 г серебра из его оксида? Какое количество гидроксида калия необходимо для нейтрализации образующейся при этом уксусной кислоты?
• 9. В одном из сосудов находится раствор ацетона, в другом — ацетальдегида. Предложите способы определения содержимого каждого сосуда.
• 10. Какие вещества образуются при нагревании гидроксида меди(II) с пропаналем? Подтвердите ответ уравнением реакции. Каковы признаки этой реакции?
• 11. При сгорании 4,5 г органического вещества образовалось 3,36 л (н. у.) углекислого газа и 2,7 мл воды. Определите простейшую и истинную формулу вещества, если его плотность по воздуху равна 1,035. Объясните этимологию названий этого вещества. Каковы об
• 12*. Составьте уравнения реакций, которые могут протекать при бромировании пропаналя на свету. Какие продукты могут образовываться при этом? Назовите их. Какие продукты образуются при взаимодействии пропаналя с подкисленной бромной водой? Назовите их.
• 13*. При окислении 11,6 г кислородсодержащего органического соединения образовалось 14,8 г одноосновной карбоновой кислоты, при взаимодействии которой с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 4,48 л (н. у.) газа. Определите строение исходного соединени
• 14*. При окислении 1,18 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Определите массовые доли альдегидов в смеси.

Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 20. Карбоновые кислоты

• 1. Непредельная элаидиновая кислота С17Н33СООН является транс-изомером олеиновой кислоты. Составьте структурную формулу этого вещества.
• 2. Составьте уравнение реакции гидрирования олеиновой кислоты. Назовите продукт этой реакции.
• 3. Составьте уравнение реакции горения стеариновой кислоты. Какой объем кислорода и воздуха (н. у.) потребуется для сжигания 568 г стеариновой кислоты?
• 4. Смесь твердых жирных кислот — пальмитиновой и стеариновой — называют стеарином (именно из него изготавливают стеариновые свечи). Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для сжигания двухсотграммовой стеариновой свечи, если стеарин содержит равные массы
• 5. Решите предыдущую задачу при условии, что свеча содержит равные количества (одинаковое число молей) стеариновой и пальмитиновой кислот.
• 6. Для удаления пятен ржавчины их обрабатывают раствором уксусной кислоты. Составьте молекулярные и ионные уравнения происходящих при этом реакций, учитывая, что ржавчина содержит оксид и гидроксид желе-за(III) — Fe2O3 и Fe(OH)3. Почему такие пятна не уда
• 7. Добавляемую в бездрожжевое тесто пищевую (питьевую) соду NaHCO3 предварительно «гасят» уксусной кислотой. Проделайте дома эту реакцию и составьте ее уравнение, зная, что угольная кислота слабее уксусной. Объясните образование пены.
• 8. Зная, что хлор более электроотрицателен, чем углерод, расположите следующие кислоты: уксусную, пропионовую, хлоруксусную, дихлоруксусную и трихлоруксусную кислоты в порядке усиления кислотных свойств. Обоснуйте свой результат.
• 9. Чем можно объяснить, что муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала»? Составьте уравнение этой реакции. Какой газ может выделяться при этом?
• 10. При взаимодействии 3 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с избытком магния выделилось 560 мл (н. у.) водорода. Определите формулу кислоты.
• 11. Приведите уравнения реакции, с помощью которых можно описать химические свойства уксусной кислоты. Назовите продукты этих реакций.
• 12. Предложите несложный лабораторный способ, с помощью которого можно распознать пропановую и акриловую кислоты.
• 13. Составьте уравнение реакции получения метилформиата — сложного эфира метанола и муравьиной кислоты. В каких условиях следует проводить эту реакцию?
• 14. Составьте структурные формулы веществ, имеющих состав С3Н6O2. К каким классам веществ их можно отнести? Приведите уравнения реакций, характерных для каждого из них.
• 15. Вещество А — изомер уксусной кислоты — не растворяется в воде, однако может подвергаться гидролизу. Какова структурная формула вещества А? Назовите продукты его гидролиза.
• 16. Составьте структурные формулы следующих веществ:а) метилацетат; б) щавелевая кислота;в) муравьиная кислота; г) дихлоруксусная кислота;д) ацетат магния; е) этилацетат; ж) этилформиат; з) акриловая кислота.
• 17. Назовите вещества, структурные формулы которых приведены ниже. Дайте возможные синонимы их названий.
• 18*. Образец предельной одноосновной органической кислоты массой 3,7 г нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 5,0 г осадка. Какая кислота была взята и каков объем выде

Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 21. Сложные эфиры. Жиры

• 1. Сравните общие формулы простых и сложных эфиров. Что общего в их строении и что отличает их друг от друга?
• 2. Как называется реакция, обратная реакции этерификации? К каким классам веществ относятся реагенты и продукты этой реакции?
• 3. Каково минимальное количество атомов углерода в молекуле сложного эфира? Составьте структурную формулу этого эфира и назовите его. Определите массовые доли химических элементов в нем. При взаимодействии каких веществ может быть получен этот эфир? Приве
• 4. Натуральное сливочное масло содержит жиры смешанного характера, содержащие остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот. Как, используя раствор перманганата калия (марганцовки), отличить маргарин от сливочного масла? (Для ускорения реак
• 5. Как, не используя раствор перманганата калия, отличить маргарин от сливочного масла?
• 6. Сколько изомеров жиров образуют при омылении глицерин и смесь стеарата и пальмитата натрия? Составьте структурные формулы, отвечающие возможным вариантам состава и строения жира. Составьте уравнение реакции омыления одного из них. Могли ли образоваться
• 7. Неприятный запах горелого масла и любых перегретых жиров объясняется образованием акролеина (пропеналя), который является продуктом дегидратации глицерина. Какие реакции, протекающие при жарке пищи, приводят к образованию акролеина из жиров?
• 8. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для полного окисления 1 моль спермацета? Какие массы углекислого газа и воды образуются при этом?
• 9. При сгорании одного моля сложного эфира образуется три моля углекислого газа, а один из продуктов гидролиза этого эфира восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. Назовите эфир и составьте уравнения упомянутых реакций. Как называют последнюю из
• 10. Какие массы кислоты и спирта необходимо взять для получения 1 г изобутилацетата при выходе эфира 60% от теоретически возможного?
• 11*. По данным анализа, вещество содержит 48,649% углерода, 43,243% кислорода и 8,108% водорода. Сколько сложных эфиров имеют такой состав? Составьте структурные формулы этих эфиров и назовите их. Составьте уравнения реакций получения и гидролиза этих сое
• 12*. Для полного гидролиза 22,2 г смеси двух сложных эфиров потребовалось 168 г 10%-ного раствора гидроксида калия. При добавлении к такому же количеству смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выделилось 21,6 г осадка. Определите строение сложны

Глава 5. Углеводы. § 22. Углеводы, их классификация и значение

• 1. Дайте определение углеводов. Объясните этимологию этого слова.
• 2. Какие углеводы называют моносахаридами? полисахаридами? Почему их так называют?
• 3. Какова роль углеводов в природе и жизни человека?
• 4. С какими веществами класса углеводов вы сталкивались в своей жизни?
• 5. Какую массу сахарозы можно получить из 1,5 т сахарной свеклы, если массовая доля сахарозы в ней составляет 20% ?
• 6*. Сахарный песок первого сорта содержит (по массе) 99,7% сахарозы, 0,15% воды, 0,03% минеральных солей и 0,12% других веществ. Какую массу такого пищевого продукта можно получить из сахарной свеклы, выращенной на поле в 100 га, если урожайность его равн

Глава 5. Углеводы. § 23. Моносахариды. Гексозы. Глюкоза

• 1. Какие свойства глюкозы позволяют делать выводы о строении ее молекулы?
• 2. Используя структурную формулу глюкозы (в линейной форме), составьте уравнения реакций ее взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом ме-ди(II), гидроксидом меди(II) при нагревании и с избытком уксусной кислоты.
• 3. Составьте уравнение реакции гидрирования глюкозы. В какой форме молекула глюкозы может принимать участие в этой реакции? Назовите продукт присоединения и класс органических веществ, к которому он относится.
• 4. Можно ли считать линейную и циклическую формы глюкозы изомерами? Объясните ответ.
• 5. Какие особенности строения молекулы фруктозы позволяют назвать ее кетоноспиртом?
• 6. Характерна ли для фруктозы реакция «серебряного зеркала»? Почему?
• 7. Составьте уравнения реакций спиртового и молочнокислого брожения глюкозы с использованием структурных формул. Назовите продукты реакций.
• 8. Расскажите о биологической роли глюкозы. На чем основано ее применение в медицине и промышленности?
• 9. При молочнокислом брожении 144 кг глюкозы получили 120 кг молочной кислоты. Какова массовая доля выхода молочной кислоты от теоретически возможного?
• 10. В процессе фотосинтеза зеленые растения нашей планеты ежегодно поглощают 200 млрд т углекислого газа. Какой объем кислорода выделяется в атмосферу при этом?
• 11. Сколько глюкозы (в мг) можно окислить аммиачным раствором оксида серебра, если он содержит: а) 20,88 мг Ag2O; б) 1,5 ммоль Ag2O?

Глава 5. Углеводы. § 24. Полисахариды. Крахмал и целюлоза

• 1. Из 200 кг древесных опилок, массовая доля целлюлозы в которых равна 60%, было получено 72 кг глюкозы в результате гидролиза. Сколько это составляет процентов от теоретически возможного?
• 2. Сколько целлюлозы и азотной кислоты (в кг) нужно для производства 8 т тринитроцеллюлозы, если выход ее составляет 88% от теоретически возможного?
• 3. Какую массу целлюлозы за сутки подвергли гидролизу, если при этом на гидролизном заводе из древесных опилок получили 150 т 96%-ного гидролизного этилового спирта?
• 4*. Каков выход этилового спирта в процентах от теоретически возможного, если из 5 т картофеля, содержащего 0,2% крахмала, было получено 450 л 95%-ного этилового спирта с плотностью 0,8 кг/л?
• 5*. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:а) крахмал → мальтоза → глюкоза → этиловый спирт → уксусноэтиловый эфир → ацетат натрия;б) целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт &r

Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 25. Амины

• 1. Приведите по три структурные формулы первичных, вторичных и третичных аминов. Назовите их.
• 2. Составьте структурные формулы изомеров пропилэтиламина. К каким типам органических соединений относятся эти вещества? Дайте их названия.
• 3. Как влияет способность образовывать водородные связи на физические свойства аминов?
• 4. Найдите массу 19,6%-ного раствора серной кислоты, способного прореагировать с 11,2 л метиламина (н. у.) с образованием средней соли.
• 5. Составьте схему получения диэтиламина из этена и неорганических веществ. Запишите уравнения реакций.
• 6. Объясните, почему основные свойства анилина выражены слабее, чем у аммиака и алифатических аминов.
• 7. При добавлении к бромной воде анилина она обесцвечивается. Объясните изменения и приведите уравнения реакций.
• 8*. Через смесь анилина, бензола и фенола массой 100 г пропустили сухой хлороводород. При этом образовалось 51,8 г осадка, который отфильтровали. Фильтрат обработали бромной водой, при этом получили 19,9 г осадка. Определите массовые доли веществ в исходн
• 9*. К смеси объемом 7 л, состоящей из углекислого газа и метиламина, добавили 5 л бромоводорода, после чего плотность газовой смеси по воздуху стала 1,942. Вычислите объемные доли газов в исходной смеси.
• 10*. Приведите пример реакции нуклеофильного замещения с участием первичного и вторичного аминов.

Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 26. Аминокислоты

• 1. Запишите уравнения реакций аминопропионовой кислоты с серной кислотой и гидроксидом натрия, а также с метиловым спиртом. Всем веществам дайте названия по международной номенклатуре.
• 2. Почему аминокислоты являются гетерофункциональными соединениями?
• 3. Какими особенностями строения должны обладать аминокислоты, используемые для синтеза волокон, и аминокислоты, участвующие в биосинтезе белков в клетках живых организмов?
• 4. Чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации? В чем их сходство?
• 5. Как получают аминокислоты? Запишите уравнения реакций получения аминопропионовой кислоты из пропана.
• 6. Определите строение α-аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73% азота.
• 7*. Смесь массой 30 г, содержащая аминоуксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует 5,38 л хлороводорода (н. у.) или 10,08 г оксида кальция. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 27. Белки

• 1. Охарактеризуйте строение белков. Какую роль играют различные виды химических связей в формировании различных структур белковых молекул?
• 2. Как соотносятся между собой понятия «пептид», «полипептид», «полиамид» и «белок»?
• 3. Охарактеризуйте важнейшие физические и химические свойства белков.
• 4. С помощью каких реакций можно распознать белки?
• 5. Какую роль играют белки в жизни организмов?
• 6. Вспомните из курса общей биологии, какие белки определяют иммунные свойства организмов.
• 7. Расскажите о СПИДе и профилактике этого страшного заболевания.
• 8. Как распознать изделие из натуральной шерсти и искусственного волокна?
• 9. Напишите уравнение реакции гидролиза белков, имеющих общую формулу Какое значение имеет этот процесс в биологии и как он используется в промышленности?
• 10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие переходы: этан → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота → полипептид.

Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 28. Нуклеиновые кислоты

• 1. Сравните РНК и ДНК:а) по строению нуклеотидов;б) по строению полинуклеотидной цепи;в) по локализации в клетке;г) по выполняемой функции в процессе биосинтеза белка.
• 2. Используя принцип комплементарности, запишите буквенное обозначение второй половинки фрагмента двойной спирали ДНК:
• 3. Сравните три структуры белковых молекул с соответствующими структурами молекул ДНК. Какую роль играют водородные связи в строении этих биополимеров?
• 4. Какие вещества образуются при мягком гидролизе нуклеиновых кислот? А какие при полном гидролизе?
• 5. Почему в молекуле ДНК число пуриновых и пиримидиновых звеньев одинаково?
• 6. Какие виды РНК вы знаете? Какова их роль в жизнедеятельности клетки?

Глава 7. Биологически активные соединения. § 29. Витамины

• 1. Как соотносится термин «витамины» с функциями веществ, которые он обозначает?
• 2. Что такое гиповитаминозы, авитаминозы, гипервитаминозы?
• 3. Как классифицируют витамины?
• 4. Охарактеризуйте авитаминозы витаминов А, В, С, D и предложите способы их лечения.
• 5. Расскажите о роли витамина С и его взаимосвязи с витамином Р и каротином (витамином А).
• 6. Как взаимосвязаны кулинарная обработка плодов и овощей и сохранность витаминов в них?
• 7. Какие витаминные препараты вы знаете и как их применять (проконсультируйтесь с медицинскими работниками при подготовке ответа на этот вопрос)?

Глава 7. Биологически активные соединения. § 30. Ферменты

• 1. Что такое ферменты? Какова их химическая природа?
• 2. Чем отличается действие ферментов от действия неорганических катализаторов?
• 3. Перечислите факторы, которые влияют на скорость ферментативной реакции.
• 4. При какой температуре ферменты проявляют наибольшую активность: 26 °С, 36 °С, 56 °С?
• 5. Укажите оптимальное значение pH для действия амилазы и пепсина.
• 6. Как классифицируют ферменты и как образуются их тривиальные названия?
• 7. Назовите области применения ферментов в промышленности.
• 8. Лимонную кислоту в промышленности получают при микробиологическом (ферментативном) брожении раствора глюкозы согласно уравнению Сколько килограммов лимонной кислоты при выходе 62% от теоретически возможного можно получить из 520 кг 15% -ного раствора
• 9. Для производства молочной кислоты путем микробиологического (ферментативного) брожения в промышленности используют крахмал и кормовую патоку. Сколько килограммов молочной кислоты при выходе 75% от теоретически возможного можно получить из 640 кг кормов
• 10*. Скорость реакции ферментативного гидролиза сахарозы не зависит от ее концентрации и прямо пропорциональна концентрации ферментов. Для экспериментального определения этой скорости 5 мл раствора сахарозы смешали с равным объемом раствора фермента и выд

Глава 7. Биологически активные соединения. § 31. Гормоны

• 1. Подготовьте, предварительно проконсультировавшись у своего учителя биологии и школьного врача, небольшое сообщение об основных средствах и методах профилактики сахарного диабета. Расскажите основные идеи своего сообщения родным и близким.
• 2. Каким физиологическим процессам соответствует возникновение адреналиновой гипергликемии? В каких органах и тканях протекают эти процессы? Составьте уравнение реакции гидролиза гликогена и объясните связь этой реакции с адреналиновой гипергликемией.
• 3. Опишите процессы, на которые оказывают влияние инсулин и адреналин. Можно ли считать эти гормоны антагонистами?
• 4. Что называют эндокринной системой? Назовите железы внутренней секреции и вырабатываемые ими гормоны.
• 5. Какие процессы регулирует гидрокортизон? Что общего в физиологическом действии этого гормона и адреналина? Что отличает их влияние на организм? Приведите уравнения реакций, соответствующих биохимическим процессам, на которые влияют эти гормоны.
• 6. К каким негативным последствиям может привести непрерывное продолжительное повышенное содержание адреналина в крови?
• 7. При диабетической коме — тяжелом осложнении сахарного диабета — человек теряет сознание, возникает угроза жизни. Симптомами приближения комы является вялость, сонливость, упадок сил, резкое ухудшение самочувствия. Предложите меры первой доврачебной пом
• 8. К каким классам веществ можно отнести тестостерон и эстрадиол? Почему отличаются суффиксы их названий?
• 9. Анаболики — синтетические лекарственные препараты, которые стимулируют синтез белка и кальцификацию костной ткани. Их действие проявляется в увеличении массы скелета и скелетной мускулатуры. Сравните состав и строение метандростенолона — дианабола (фор
• 10. Адреналин образует ярко окрашенное (зеленое) соединение с раствором хлорида железа(Ш) FeCl3. Какими особенностями строения молекулы адреналина это можно объяснить?
• 11. Адреналин плохо растворим в холодной воде и значительно лучше — в соляной кислоте. Чем это вызвано?

Глава 7. Биологически активные соединения. § 32. Лекарства

• 1. Расскажите об «историческом пути» лекарственных средств. Назовите людей, оказавших наибольшее влияние на становление лекарственной медицины.
• 2. Что такое галеновые препараты? Как получали их в старину? Как получают сейчас? Приведите примеры галеновых препаратов из вашей домашней аптечки.
• 3. Объясните термины «наркоз», «анестезия», «алкалоид». Что значит купировать приступ болезни?
• 4. К какому классу органических веществ может быть отнесен нитроглицерин? Запишите уравнение гидролиза нитроглицерина и уравнение получения его из глицерина.
• 5. Составьте уравнения возможных реакций салициловой кислоты с раствором гидроксида натрия.
• 6. Составьте уравнение реакции хлороформа с хлором на свету. Каков механизм этой реакции?
• 7. Объясните термины «иммунитет», «вакцина», «антибиоз», «антибиотики», «абстинентный синдром», «анальгетики».
• 8. Составьте уравнение гидролиза салола. Укажите и объясните условия проведения этой реакции.
• 9. В чем отличие химиотерапии от фармакотерапии? Подтвердите свой ответ примерами.
• 10. На какие группы делят антибиотики по их противомикробному действию?
• 11. На чем основано лечебное действие антибиотиков? Каковы возможные побочные эффекты неграмотного применения этих препаратов?
• 12. Какие известные вам гормоны используют в качестве лечебных препаратов? С какой целью?
• 13. В чем заключается принципиальная разница действия наркотических и ненаркотических анальгетиков?
• 14. Перечислите факторы, влияющие на лечебное действие лекарств. В чем причины этого влияния?
• 15. В чем смысл деления антибиотиков на основные и резервные?
• 16. Прочтите рассказ М. Булгакова «Морфий». Каково ваше мнение о судьбе его главного героя?

Химический практикум

• Практическая работа № 1. Качественный анализ органических соединений
• Практическая работа № 2. Углеводороды
• Практическая работа № 3. Спирты
• Практическая работа № 4. Альдегиды и кетоны
• Практическая работа № 5. Карбоновые кислоты
• Практическая работа № 6. Углеводы
• Практическая работа № 7. Амины. Аминокислоты. Белки
• Практическая работа № 8. Идентификация органических соединений
• Практическая работа № 9. Обнаружение витаминов.
• Практическая работа № 10. Действие ферментов на различные вещества.
• Практическая работа № 11. Анализ лекарственных препаратов. Опыт 1. Анализ лекарственных препаратов, производных салициловой кислоты