№10. Поясните сущность взаимного влияния карбоксильной группы и радикала в молекулах карбоновых кислот.

Муравьиная кислота НСООН является более сильной, чем уксусная кислота СН₃СООН. Это объясняется влиянием метильного радикала. Легкость разрыва связи О-Н в карбоновых кислотах объясняется смещением электронной плотности к атому кислорода карбонильной группы. В молекуле уксусной кислоты карбоксильная группа связана с метильным радикалом, а в молекуле муравьиной кислоты - с атомом водорода. В молекуле уксусной кислоты происходит смещение электронной плотности от атомов водорода в метильном радикале к атому углерода карбоксильной группы (на рисунке показано стрелками).

В результате смещение электронов от атома водорода гидроксильной группы уменьшается, связь О-Н становится менее полярной и разрывается труднее. Поэтому уксусная кислота более слабая, чем муравьиная, за счет влияния метального радикала.

Карбоксильная группа также оказывает влияние на углеводородный радикал. Например, замещение атомов водорода у ближайшего к карбоксильной группе атома углерода на атомы галогена происходит легче, чем в углеводородах.