№9. На схеме молекулы монохлоруксусной кислоты указан сдвиг электронной плотности:

Как можно объяснить это явление? Какая из кислот—монохлоруксусная СlСН2—СООН или уксусная СН3—СООН — должна быть более сильной? Ответ мотивируйте.

Электроотрицательность атома хлора выше, чем атома углерода. Поэтому хлор оттягивает на себя электроны, участвующие в образовании химической связи между атомами хлора и кислорода. Этот эффект смещения электронной плотности передается по цепочке химических связей, как показано на рисунке. В результате связь О-Н в карбоксильной группе становится более полярной и поэтому легче разрывается. В результате хлоруксусная кислота диссоциирует на ионы легче, чем уксусная кислота, то есть является более сильной кислотой.

Комментарии