№2. Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как происходит перекрывание и сдвиг электронных облаков при образовании химических связей в карбоксильной группе.

Электронная формула уксусной кислоты:

Карбоксильную группу СООН можно рассматривать, как комбинацию карбонильной C=O и гидроксильной ОН групп. Атом углерода в карбоксильной группе находится в состоянии sр2-гибридизации. С одним из атомов кислорода также, как в альдегидах, образуется двойная связь за счет орбиталей атома углерода и 2р-орбиталей атома кислорода.

Одна из этих связей образована одной из гибридизованных 8р -орбиталей атома углерода и одной из двух р-орбиталей атома кислорода, это σ-связь. Вторая связь, π-связь, образована негибридизованной р-орбиталью атома углерода и второй р-орбиталью атома кислорода.

С другим атомом кислорода образуется одна σ-связь за счет другой 8р2-орбитали атома углерода и одной р-орбитали атома кислорода. Другая р-орбиталь атома кислорода участвует в образовании σ-связи с атомом водорода (так же, как в гидроксильной группе спиртов).

Электроотрицательность кислорода больше, чем углерода и кислорода. Поэтому в карбоксильной группе электроны, участвующие в, смещены к атомам кислорода.

Комментарии