![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeldu-17.jpg)
а) Из метана при нагревании можно получит ацетилен:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-624.png)
В присутствии катализатора ацетилен превращается в бензол (реакция тримеризации):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-625.png)
Фенол из бензола можно получить в две стадии. Бензол реагирует с хлором в присутствии хлорида железа, при этом образуется хлорбензол:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-626.png)
При действии на хлорбензол щелочи при высокой температуре происхо дит замещение атома хлора на гидроксильную группу и получается фенол:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-627.png)
При действии на фенол брома образуется 2,4,6-трибромфенол:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-628.png)
б) Этан из метана можно получить в две стации. При хлорировании метана образуется хлорметан. При хлорировании метана на свету образуется хлорметан:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-629.png)
При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-630.png)
Пропан из этана также можно получить в две стадии. При хлорировании этана образуется хлорэтан:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-631.png)
При реакции хлорэтана с хлорметаном в присутствии натрия образуется пропан:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-632.png)
Из пропана в две стадии можно получить гексан. При хлорировании пропана образуется смесь изомеров - 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Изомеры имеют разные температуры кипения и их можно разделить перегонкой.
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-633.png)
При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-634.png)
При дегидрировании гексана над катализатором образуется бензол:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-635.png)
Из бензола можно в три стадии получить пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). При реакции бензола с хлором в присутствии хлорида железа образуется хлорбензол:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-636.png)
При действии на хлорбензол щелочи при высокой температуре происхо
дит замещение атома хлора на гидроксильную группу и получается фенол:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-637.png)
При реакции фенола со смесью азотной и серной кислот образуется пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-638.png)
Решебник
по
химии
за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №7
к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §3 Фенолы(стр. 94) Вопросы».