№16. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) Этан из метана можно получить в две стадии. При хлорировании метана образуется хлорметан:

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.

Этан из этанола можно получить также в две стадии. При нагревании этанола с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:

При гидрировании этилена над катализатором образуется этан:

б) При нагревании этанола с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:

При гидрировании этилена над катализатором образуется этан:

При хлорировании этана образуется хлорэтан:

Из хлорэтана в две стадии можно получить уксусный альдегид. При действии на хлорэтан водного раствора щелочи образуется этанол.

При нагревании этанол окисляется оксидом меди в уксусный альдегид:

в) Бутадиен можно получить непосредственно из этилового спирта при нагревании в присутствии катализатора, при этом происходит одновременное дегидрирование (отщепление водорода) и дегидратация (отщепление воды):

г) При сильном нагревании карбоната кальция с углеродом образуется карбид кальция:

При действии на карбид кальция водой получается ацетилен:

Этиловый спирт из ацетилена можно получить в две стадии. При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен:

При присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт.

При обработке этилового спирта хлороводородом в присутствии серной кислоты образуется хлорэтан (этилхлорид).

При действии на этилхлорид спиртового раствора щелочи при нагревании происходит отщепление хлороводорода и образуется этилен.

При взаимодействии предельных углеводородов с галогенами образуются галогенопроизводные углеводородов: