В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу. В результате электронная плотность на атоме азота уменьшается, основные свойства аминогруппы ослабевают по сравнению с аминогруппой в предельных аминах. С другой стороны, это приводит к тому, что электронная плотность в бензольном кольце увеличивается, поэтому реакции замещения в анилине протекают легче, чем в бензоле. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора – бромида железа – и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:
Реакция анилина с бромом протекает и без катализатора, причем происходит замещение сразу трех атомов водорода и образуется 2,4,6-триброманилин.
Решебник
по
химии
за 11 класс (Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, 2000 год),
задача №7
к главе «Глава XI. Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения».