Сравните свойства: а) аминов предельного ряда и анилина; б) спиртов предельного ряда и фенола. Какие свойства у этих веществ сходны и чем они отличаются друг от друга? Почему? Составьте уравнения реакций, подтверждающие выводы.

а) И предельные амины, и анилин проявляют основные свойства. Например, все амины реагируют с кислотами с образованием солей:

Однако анилин является намного более слабым основанием, чем метиламин. Это объясняется влиянием бензольного кольца, которое оттягивает к себе электроны. В результате электронная плотность на атоме азота уменьшается, и основные свойства ослабевают.

б) И спирты, и фенолы реагируют с металлическим натрием с выделением водорода:

Однако фенол реагирует с гидроксидом натрия, а спирт – нет:

Таким образом, спирты и фенолы проявляют кислотные свойства, но у фенолов они выражены сильнее. Это объясняется тем, что бензольное кольцо притягивает к себе электроны от атома кислорода, вследствие этого электроны атома водорода сильнее смещаются к атому кислорода. Связь между атомами водорода и кислорода становится более полярной и поэтому разрывается легче, чем в спиртах.