Опыт № 11/12. Изготовление моделей молекул органических соединений

Оборудование. Наборы разного цвета шаров и стержней.

А. Изготовление моделей углеводородов и их галогенопроизводных

Задания. 1—5. Соберите шаростержневые модели молекулы метана и его гомологов.

6—7. Соберите шаростержневые модели молекул дихлор-метана и дихлорэтана.

Выполнение опыта

1. Возьмите шарик, который условно будет изображать атом углерода, и четыре стержня (или спички), которые будут изображать связи С—Н. Объясните, почему химические связи располагаются вокруг атома углерода под углом 109°28' относительно друг друга. Расположите четыре стержня под указанным углом между ними.

2. Мысленно или при помощи нити соедините центры ядер атомов водорода (свободные концы стержней) друг с другом. Изображение какой геометрической фигуры вы получили?

3. На свободные концы стержней прикрепите (наколите) четыре шарика. Такая модель молекулы метана называется шаростержневой моделью.

Аналогичные модели молекул, в которой детали, изображающие атомы элементов, выполняются в соответствующем масштабе, называются масштабными.

4. Соберите шаростержневые модели молекул метана, этана, пропана, бутана.

Что общего в строении молекул этих веществ, в чем различие? Чем объясняется зигзагообразное строение углеродной цепи в молекулах пропана и бутана? Какова величина угла в зигзагообразном отрезке углеродной цепи? Продемонстрируйте на моделях молекул этана и пропана возможность свободного вращения углеводородных радикалов относительно друг друга (конформация) и образования в результате этого огромного числа пространственных изомеров. Почему нельзя выделить эти изомеры?

5. Изготовьте шаростержневые модели н-бутана и н-пентана. С помощью моделей покажите возможный переход парафинов в циклопарафины и наоборот. Сохраняется ли размер валентных углов в углеродной цепи парафинов при превращении их в циклопарафины?

6. Изготовьте шаростержневые модели молекул метана и четырех молекул хлора. С помощью этих моделей продемонстрируйте поэтапное замещение атомов водорода в метане на атомы хлора с образованием хлороводорода и соответствующих галогенопроизводных метана.

7. Соберите шаростержневые модели молекул дихлорметана и дихлорэтана. Имеются ли изомеры у этих галогенопроизводных? Если да, то покажите их с помощью моделей, назовите их.

Б. Изготовление моделей молекул метиламина и диметиламина

Выполнение опыта

1. Используя приемы, описанные выше, соберите шаростержневые модели молекул аммиака и метана. Удалите по одному атому из каждой молекулы и остатки соедините свободными валентностями. Получилась модель молекулы метиламина. Сделайте вывод, что представляет собой это соединение по отношению к аммиаку и метану.

2. Соберите шаростержневую модель молекулы диметиламина. Что представляет собой это соединение по отношению к аммиаку?

Оборудование. Наборы разного цвета шаров и стержней.

А. Изготовление моделей углеводородов и их галогенопроизводных

Задания. 1—5. Соберите шаростержневые модели молекулы метана и его гомологов.

6—7. Соберите шаростержневые модели молекул дихлор-метана и дихлорэтана.

Выполнение опыта

1. Возьмите шарик, который условно будет изображать атом углерода, и четыре стержня (или спички), которые будут изображать связи С—Н. Объясните, почему химические связи располагаются вокруг атома углерода под углом 109°28' относительно друг друга. Расположите четыре стержня под указанным углом между ними.

2. Мысленно или при помощи нити соедините центры ядер атомов водорода (свободные концы стержней) друг с другом. Изображение какой геометрической фигуры вы получили?

3. На свободные концы стержней прикрепите (наколите) четыре шарика. Такая модель молекулы метана называется шаростержневой моделью.

Аналогичные модели молекул, в которой детали, изображающие атомы элементов, выполняются в соответствующем масштабе, называются масштабными.

4. Соберите шаростержневые модели молекул метана, этана, пропана, бутана.

Что общего в строении молекул этих веществ, в чем различие? Чем объясняется зигзагообразное строение углеродной цепи в молекулах пропана и бутана? Какова величина угла в зигзагообразном отрезке углеродной цепи? Продемонстрируйте на моделях молекул этана и пропана возможность свободного вращения углеводородных радикалов относительно друг друга (конформация) и образования в результате этого огромного числа пространственных изомеров. Почему нельзя выделить эти изомеры?

5. Изготовьте шаростержневые модели н-бутана и н-пентана. С помощью моделей покажите возможный переход парафинов в циклопарафины и наоборот. Сохраняется ли размер валентных углов в углеродной цепи парафинов при превращении их в циклопарафины?

6. Изготовьте шаростержневые модели молекул метана и четырех молекул хлора. С помощью этих моделей продемонстрируйте поэтапное замещение атомов водорода в метане на атомы хлора с образованием хлороводорода и соответствующих галогенопроизводных метана.

7. Соберите шаростержневые модели молекул дихлорметана и дихлорэтана. Имеются ли изомеры у этих галогенопроизводных? Если да, то покажите их с помощью моделей, назовите их.

А. 1, 2, 3.

Потому, что этот угол (109°28') наиболее выгоден для молекулы, получается симметричная структура: атомы и равно отдалены друг от друга и находятся на одинаковом расстоянии от атома С. Атомы водорода образуют тетраэдр, причем атом C расположен в центре.

4. Пространственное строение не изменилось.

5.

Общее: углы между связями одинаковы для разных молекул (109°28'). Зигзагообразное строение углеродной связи объясняется углом (109°28') и способностью свободно вращаться. Пространственные изомеры нельзя выделить потому, что углеводородные радикалы вращаются свободно относительно друг друга.

6. Размер валентных углов сохраняется.

7. 8.

2.