![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeldu-21.jpg)
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeldu-22.jpg)
а) Из метана при нагревании можно получить ацетилен:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-683.png)
Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-684.png)
Уксусный альдегид можно восстановить до этилового спирта:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-685.png)
При действии на этиловый спирт бромоводорода в присутствии серной кислоты образуется бромэтан (этилбромид):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-686.png)
При действии на этилбромид спиртового раствора щелочи при нагревании отщепляется бромоводород и образуется этилен:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-687.png)
При присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-688.png)
Этанол окисляется оксидом меди при нагревании в уксусный альдегид:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-689.png)
б) При окислении метана в присутствии катализатора образуется мета-наль:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-690.png)
Метаналь при гидрировании превращается в метанол:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-691.png)
При действии на метанол хлороводорода в присутствии серной кислоты образуется хлорметан (метилхлорид):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-692.png)
При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-693.png)
Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-694.png)
При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-695.png)
Этанол окисляется оксидом меди при нагревании в уксусный альдегид:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-696.png)
Решебник
по
химии
за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №11
к главе «Глава VIII. Альдегиды и карбоновые кислоты §1 (стр. 102) Вопросы».