№11. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) Из метана при нагревании можно получить ацетилен:

Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):

Уксусный альдегид можно восстановить до этилового спирта:

При действии на этиловый спирт бромоводорода в присутствии серной кислоты образуется бромэтан (этилбромид):

При действии на этилбромид спиртового раствора щелочи при нагревании отщепляется бромоводород и образуется этилен:

При присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт:

Этанол окисляется оксидом меди при нагревании в уксусный альдегид:

б) При окислении метана в присутствии катализатора образуется мета-наль:

Метаналь при гидрировании превращается в метанол:

При действии на метанол хлороводорода в присутствии серной кислоты образуется хлорметан (метилхлорид):

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.

Этанол окисляется оксидом меди при нагревании в уксусный альдегид: