№13. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) Из метана при сильном нагревании можно получить ацетилен:

В присутствии катализатора ацетилен превращается в бензол (реакция тримеризации):

Бензол реагирует с хлором в присутствии хлорида железа, при этом образуется хлорбензол:

При сильном нагревании карбоната кальция с углеродом образуется карбид кальция:

При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:

При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен:

В результате присоединения к этилену хлороводорода образуется хлорэтан:

Бутен из хлорэтана можно получить в две стадии. Хлорэтан реагирует с натрием, при этом получается бутан (реакция Вюрца):

При дегидрировании бутана образуется смесь бутена-1 и бутена-2:

в) Этан из метана можно получить в две стадии. При хлорировании метана на свету образуется хлорметан:

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

Пропан из этана также можно получить в две стадии. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При реакции хлорэтана с хлорметаном в присутствии натрия образуется пропан:

Из пропана в две стадии можно получить гексан. При хлорировании пропана образуется смесь изомеров - 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Изомеры имеют разные температуры кипения и их можно разделить перегонкой.

При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:

При дегидрировании гексана можно получить циклогексан:

Циклогексан можно далее дегидрировать в бензол:

При взаимодействии бензола с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитробензол (реакция нитрования):