![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeldu-7.jpg)
При взаимодействии предельных углеводородов с галогенами образуются галогенопроизводные углеводородов:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-284.png)
Галогенопроизводные углеводородов реагируют с натрием, при этом образуются предельные углеводороды, содержащие в молекуле вдвое больше атомов углерода, чем исходное галогенопроизводное (реакция Вюрца):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-285.png)
При отщеплении водорода от предельных углеводородов могут образоваться углеводороды ряда этилена - алкены или углеводороды ряда ацетилена - алкины (реакция дегидрирования):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-286.png)
Алкины можно также получить при дегидрировании алкенов:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-287.png)
При присоединении водорода к алкенам образуются предельные углеводороды (реакция гидрирования):
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-288.png)
При гидрировании алкинов в зависимости от условий могут образоваться как алкены, так и алканы:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-289.png)
Под действием спиртового раствора щелочи от галогенопроизводных отщепляется галогеноводород, при этом образуются непредельные углеводороды:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-290.png)
При присоединении галогеноводородов к непредельным углеводородам образуются галогенопроизводные, присоединение протекает по правилу Марковникова:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-291.png)
При тримеризации ацетилена образуется бензол - это пример получения ароматического углеводорода из алкина.
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-292.png)
В результате присоединения к ацетилену воды образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова).
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-293.png)
При реакции ацетилена с избытком хлора образуется тетрахлорэтан.
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-294.png)
При действии спиртового раствора щелочи на 1,2 дихлорэтан отщепляются две молекулы хлорводорода и образуется ацетилен.
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-295.png)
Это единственный пример превращения алкинов в альдегиды! При присоединении воды к гомологам ацетилена образуются не альдегиды, а кетоны:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-296.png)
При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-297.png)
Уксусный альдегид можно также восстановить до этилового спирта:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-298.png)
Можно и наоборот, окислить этиловый спирт в уксусный альдегид:
![](https://5terka.com/images/him10rudzfeld/him10rudzfeld-299.png)
Решебник
по
химии
за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №9
к главе «Глава IV. Непредельные углеводороды (алкены, алкадиены и алкины) § 4. Ацетилен и его гомологи (стр. 49) Вопросы».