№4. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола функциональные группы атомов взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.

Источник:

ГДЗ по химии за 10 класс к учебнику «Химия. 10 класс» Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №4
к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §3 Фенолы(стр. 94) Вопросы».

Все задачи >

1) Ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным, чем в спиртах (объяснение см. в ответе на вопрос 2). Если спирты реагируют с выделением водорода с металлическим натрием, а с гидроксидом натрия не реагируют, то фенолы реагируют и с натрием, и с гидроксидом натрия:

Реакция с гидроксидом натрия - реакция нейтрализации, типичная для кислот. В результате образуется соль - фенолят натрия - и вода.

2) Гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо, в результате чего реакции замещения в фенолах протекают гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора -бромида железа - и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:

В феноле замещение водорода на бром протекает и без катализатора, и замещаются сразу три атома водорода, образуется 2,4,6-трибромфенол:

Наверх