1) Ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным, чем в спиртах (объяснение см. в ответе на вопрос 2). Если спирты реагируют с выделением водорода с металлическим натрием, а с гидроксидом натрия не реагируют, то фенолы реагируют и с натрием, и с гидроксидом натрия:
Реакция с гидроксидом натрия - реакция нейтрализации, типичная для кислот. В результате образуется соль - фенолят натрия - и вода.
2) Гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо, в результате чего реакции замещения в фенолах протекают гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора -бромида железа - и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:
В феноле замещение водорода на бром протекает и без катализатора, и замещаются сразу три атома водорода, образуется 2,4,6-трибромфенол:
Решебник
по
химии
за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №4
к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §3 Фенолы(стр. 94) Вопросы».