№9. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А. М. Бутлерова и приведите другие примеры.

1) И бензол, и толуол вступают в реакции замещения. Однако для толуола такие реакции протекают быстрее, чем для бензола. Это объясняется тем, что метильная группа в молекуле толуола оказывает влияние на ароматическое кольцо.

2) Бензол устойчив к окислению. Например, при действии на бензол раствора перманганата калия реакции не происходит. Однако толуол легко окисляется перманганатом калия в бензойную кислоту:

С другой стороны, известно, что предельные углеводороды также не реагируют с раствором перманганата калия. Следовательно, окисление толуола в бензойную кислоту можно объяснить только влиянием бензольного кольца на метильную группу. Эти примеры подтверждают положение теории Бутлерова о том, что атомы и группы атомов в молекулах влияют друг на друга.