№6. Чем отличаются по химическим свойствам углеводороды ряда ацетилена: а) от предельных углеводородов: б) от углеводородов ряда этилена? Ответ поясните уравнениями реакций.

а) В отличие от предельных углеводородов для ацетиленовых углеводородов характерны реакции присоединения. Например, пропин реагирует с бромом с образованием 1,1,2,2-тетрабромпропана:

При гидрировании пропина образуется пропан:

б) 1) В отличие от алкенов, алкины (ацетиленовые углеводороды) могут присоединять как одну, так и две молекулы реагента. Например, в результате присоединения одной молекулы хлороводорода к ацетилену получается хлорэтилен (хлорвинил, винилхлорид):

К хлорэтилену может присоединиться еще одна молекула хлороводоро-да, и образуется 1,1-дихлорэтан (соблюдается правило Марковникова):

2) При присоединении воды к этилену образуется спирт. В отличие от этилена, при присоединении воды к ацетилену образуется уксусный альдегид. Это объясняется так: вначале при присоединении воды образуется виниловый спирт:

Однако виниловый спирт неустойчив, и сразу же, как только образуется, превращается в уксусный альдегид:

3) Из двух молекул ацетилена в присутствии катализатора образуется винилацетилен (реакция димеризации):

Из трех молекул ацетилена может образоваться молекула бензола (реакция тримеризации):

Наверх