8*. Углеводород состава С9Н8 обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций.

8*. Углеводород состава С₉Н₈ обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций.

Исходный углеводород

Если углеводород реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, то он содержит тройную связь на конце цепи, а заместитель находится в той же цепи, а не в кольце, т.к. образуется бензольная кислота, а не дикарбоновая.